Don Q, mieszkaniec Little Italy, wyobraża sobie siebie jako potężnego bossa mafii, którego celem jest przywrócenie wartości dzielnicy. Powrót bezwzględnego byłego przestępcy podważa urojenia Q, wplątując go i lojalnego rekruta w wojnę terytorialną o teren.

Pippa Lee (Robin Wright Penn) prowadzi pozornie cudowne życie. Jest oddaną żoną znakomitego pisarza (Alan Arkin), starszego od niej o trzydzieści lat, dumną matką dwójki dorosłych dzieci, zaufaną przyjaciółką i powiernikiem każdego, kto stanie na jej drodze. Ale kiedy wraz z mężem przeprowadza się z Nowego Jorku na przedmieścia Connecticut, gdzie jej sąsiadami zostają stateczni emeryci, jej idylliczne życie zostaje wystawione na ostateczną próbę.
Prawda jest taka, że pozory mylą, a ta idealna kobieta doświadczyła w młodości więcej niż się może wydawać. Wyrusza w słodko-gorzką podróż w głąb siebie, w której towarzyszy jej nowy, intrygujący znajomy (Keanu Reeves). Pippa musi stawić czoło swojej przeszłości i skrywanej niechęci do swego pozornie perfekcyjnego życia, aby odnaleźć swoje prawdziwe ja.
"The Private Lives of Pippa Lee" pokazuje jak wiele żyć i ludzkich historii może składać się na portret jednej kobiety. To opowieść na przemian cierpka, zabawna i poruszająca.