Wydana z okazji dwudziestej rocznicy premiery GTA III kompilacja, w skład której wchodzą GTA III, Vice City i San Andreas. Tytuły te stawiają nas w roli aspirujących przestępców pnących się po szczeblach kryminalnego półświatka.
Wszystkie gry zawarte w trylogii mają miejsce w tym samym uniwersum, tak zwanym Uniwersum 3D, niezależnym od tytułów z Uniwersum HD (GTA IV, GTA V, GTA Online). W każdej z gier wcielamy się w aspirującego kryminalistę, pnącego się po szczeblach przestępczego półświatka.
Akcja GTA 3 ma miejsce w 2001 roku i stawia gracza w roli Claude’a, rabusia szukającego zemsty na byłej dziewczynie, która zostawiła go na śmierć podczas napadu. Vice City rozgrywa się w 1986 roku, a jego głównym bohaterem jest Tommy Vercetti, gangster na usługach mafii poszukujący pieniędzy skradzionych podczas handlu narkotykami. Wydarzenia w San Andreas odbywają się w 1992 roku – wcielamy się podczas nich w Carla Johnsona, chcącego ukrócić rozprowadzanie narkotyków w swoim rodzinnym mieście. Fabuły tytułów nie są ze sobą bezpośrednio powiązane, lecz czasami możemy w nich spotkać bohaterów znanych z pozostałych gier trylogii.
GTA Trilogy Definitive Edition to kompilacja trzecioosobowych sandboxów, podczas których wykonujemy misje fabularne i poboczne, zarabiamy coraz więcej pieniędzy i szukamy znajdziek. Miasta dostępne dla gracza – Liberty City w GTA 3, tytułowe Vice City w GTA Vice City oraz Los Santos, San Fierro i Las Venturas w GTA San Andreas – są rozległe, pełne niespodzianek i oferują dużo wolności oraz efektownych strzelanin. Po świecie gry przemieszczamy się za pomocą wielu dostępnych pojazdów, najczęściej skradzionych z ulicy. Oprócz misji fabularnych gry oferują wiele wyzwań nagradzanych przydatnymi przedmiotami lub umiejętnościami pasywnymi. Przykładowo, misje strażaka polegają na gaszeniu pożarów i w zależności od odsłony nagradzają gracza miotaczem ognia lub całkowitą odpornością na ogień. Misje paramedyka polegają na dowożeniu rannych pacjentów do szpitala i nagradzane są zwiększonym zdrowiem lub nieskończonym sprintem.
Wszystkie gry zawarte w trylogii pozwalają wyłącznie na rozgrywkę jednoosobową.